Những Chàng Trai Năm Ấy Mãi Yêu xoay quanh những ngày cuối cấp ba của Lara Jean, khi cô trở về từ chuyến du lịch Hàn Quốc cùng gia đình. Trong lúc chuẩn bị cho kế hoạch học đại học của mình, Lara Jean phải đối mặt với sự lưỡng lự giữa có và không có Peter - chàng trai đã từng làm tan vỡ trái tim cô. Câu chuyện được kể theo phong cách đầy sự thú vị và gợi nhớ lại những kỷ niệm ngọt ngào trong quãng thời gian trưởng thành của các nhân vật. Liệu Lara Jean sẽ tìm được câu trả lời cho tương lai của mình? Những Chàng Trai Năm Ấy Mãi Yêu hứa hẹn mang đến cho khán giả nhiều tiếng cười, xúc động và suy ngẫm về tình yêu và sự trưởng thành.